27 yaşındaki Manhattan lı mimar Ted, arkadaş grubuyla kendine küçük bir dünya yaratmış bir genç. Grupları dört kişiden oluşuyor: En iyi arkadaşı, hukuk öğrencisi Marshall (Jason Segel), dokuz yıldır birlikte olduğu anaokulu öğretmeni sevgilisi Lily (Buffy the Vampire Slayer ın Willow u Alyson Hannigan) ve kendine özgü fikirleri olan, takım elbise giymekten şaşmayan, kızlarla tanışmak için sağlam bir yöntem geliştirmiş Barney Stenson (Neil Patrick Harris). Onun kalıcı ilişki kurmak gibi kaygıları yok. Tersine, renkten renge koşuyor. Bizim onunla tanıştığımız sıralarda Lübnanlı kızları beğeniyor, bir önceki favorisi yarı Asyalı kızlarmış. Günler böylece akıp giderken, Marshall, anaokulu öğretmeni Lily ile evlenmeye karar verdiğini açıklayınca Ted (Josh Radnor) paniğe kapılıyor. Romantik Ted in bekâr kalmaya hiç niyeti yok ve eğer gerçek aşkı bulmaya niyeti varsa, onun da harekete geçmesi gerek. Derken Robin Trubotsky (Cobie Smulders) ile tanışıyor ve ilk bakışta âşık olduğunu düşünüyor. Acaba sahiden öyle mi?

Aslında biz diziye, gelecekte, 2030 yılında başlıyoruz. Olgunlaşmış, durulup oturmuş Ted Mosby, iki çocuğuna, oğlu (David Henrie) ve kızına (Lyndsy Fonseca) Size bir hikâye anlatacağım, diyor. Anneleriyle nasıl tanıştığının hikâyesi. Dinlemek mecburi, öyle benim canım sıkıldı diye kalkıp gitmek yok. Baştan da uyarıyor: Uzun bir hikâye. O anlatırken biz de 2005 e dönüyoruz. Gelecekten bölümler ise bu uzun hikâyeyi renklendiriyor. Carter Bays ve Craig Thomas ın yarattıkları dizi, başından sonuna kadar 25 yıllık ara ile, geçmiş ve gelecek arasında gidip geliyor ama bizim için şimdi olan, Ted in geçmişi. Oğlu ile kızına hikâyesini anlatan yaşını başını almış Ted i görmüyoruz, sadece onu konuşan Bob Saget in sesini duyuyoruz.